На пръв поглед живота на семейство Смит е прекрасен, но през погледа на Лео нещата въобще не са розови. Родителите му често пътуват и се налага да наемат бавачка която да се грижи за него когато те отсъстват. Новата бавачка на Лео е най-обикновено момиче от неговата гимназия и е с 1 година по-голяма от него. Лео се влюбва в нея и прави всичко, за да я спечели, но това се оказва мислията невъзможна когато родителите му се развеждат и той трябва да заживее с новото си семейство на ново място. Съдбата на Лео му е завещала да бъде популярен, красив и много богат което му носи серия от неприятности, интриги и го запознава от близо с лицемерието на близки хора.