Wine Granger mal recorda quando sua paixão por Tyler começou, mas tem certeza de uma coisa: nunca foi correspondida. Das bonecas quebradas aos encontros que ele evitou, Tyler ensinou a Wine diversas maneiras de receber um "Não". À beira da formatura e da entrada na faculdade, Wine esperava tornar-se uma versão mais madura de si mesma. No entanto, a pressão do último ano, problemas familiares inesperados e a descoberta de que sua antiga paixão leu seu diário desafiam todos os seus planos. Todos sabem que Tyler Sanderson é um idiota, mas até onde ele seria capaz de ir?