Ao voltar para sua terra natal, Diana, a pirata mais infame de Valoran, jamais poderia imaginar que encontraria seu fim numa manhã cálida de primavera. Estava prestes a morrer sob a luz do alvorecer, e não lhe restaria nada além de destroços, pedras e cinzas. Porém, com o ascender de um novo dia, veio também a sua estrela mais brilhante: Leona, a alvorada radiante, o único amor que Diana conheceu. A pessoa que salvaria sua vida mais uma vez. Os ventos da mudança sopraram em Targon naquele dia e um trágico fim tornou-se um recomeço.
Depois de anos separadas, o amor entre elas se ascende mais uma vez. Aprendendo a caminhar pelas estradas sinuosas do sentir, Leona e Diana encaram suas feridas abertas enquanto descobrem pouco a pouco a face mais bonita do adeus.
"E se lembrariam daquela noite para sempre. De como seus lábios estavam famintos de amor, de como Leona deu para Diana tudo que o que tinha, e de como Diana entregou para Leona tudo o que lhe restava."
A princesa Red recebe um convite para estudar na escola Auradon, onde finalmente vai realizar seu sonho de construir seu próprio futuro, porém com um golpe dado por sua mãe (a Rainha De Copas) irá forçar Red a ter que voltar para o passado para conseguir mudar o futuro, só não esperava que Chloe, a filha da Cinderela, acabaria indo junto por acidente
No meio de uma rivalidade criada ali, poderia surgir amor?