Quando Rebecca Ward descobre uma traição, percebe que a vida adulta não é tão simples como sempre pareceu e que ganhar na loteria seria mais fácil do que arrumar casa e emprego ideais. Uma oportunidade em um jornal pode ser sua sorte grande: um quarto em um apartamento de luxo em NY por apenas 100 dólares. Damien Haas está procurando por um colega de quarto, desde que seja homem. Suas regras na vida são claras e metodicamente colocadas à mesa. Seriam eles compatíveis?