2008-2009 sezonunda Tek santrforlu bir sistemi benimseyen yeni teknik direktör Luiz Felipe Scolari
tarafından pek tercih edilmeyen Afrikalı yıldız, yerini Nicolas Anelka
’ya kaptırmış görünüyordu. Ancak daha sonra göreve gelen Guus Hiddink
ile tekrar takımda yer bulan Drogba attığı kritik gollerle çok iyi bir şekilde geri dönerek gerekeni yapıyordu, bir kez daha. Ligin yanı sıraŞampiyonlar Ligi
’nde de Hiddink’in göreve gelmesinin ardından oynanan tüm maçlarda ilk 11’de forma giyen Fildişili, ilk dört maçta 4 gol 1 asist ile takımını yarı finale taşıyacak, daha sonra Yarı Final’de Barcelona
’ya deplasman golü kuralıyla elenmelerine ise engel olamadı. 2009 yılında da "Afrika'da Yılın Futbolcusu
" ödülünü yeniden kazanmış; ayrıca "BBC Afrika'da Yılın Futbolcusu" ödülü de kendisine verilmiştir.
